A finals de 1985, el fenomen Madonna era ja planetari, però els seus detractors li donaven pocs mesos de vida. El previsible era que SIRE insistís en explotar el filó amb un altre disc similar a Like a Virgin, però Madonna tenia un arriscat as a la màniga: un canvi radical. Seguia amb el seu imitadíssim look, amb abundant bijuteria i sostenidors negres, però ja estava elaborant un disc molt diferent. El seu llançament va demorar-se, davant l'èxit d'Into the Groove, fins l'any següent.
El següent àlbum de Madonna va veure la llum el 1986: es va titular True Blue i hi va presentar melodies i temàtiques més serioses que els seus precursors. La revista Rolling Stone no va estalviar en elogis: "canta millor que mai, Madonna volca la seva veu per cridar... com poetissa popular de la classe baixa americana". Potser va influir en tal judici el vídeo musical de Papa Don't Preach, on Madonna hi encarna la filla d'un modest immigrant vidu que queda embarassada sense haver-s'hi casat. Per reblar el tomb estètic total, llueix roba vaquera i uns cabells molt curts, tenyits de ros i mullats. No és una vampiressa, sinó una noia treballadora amb problemes.
L'àlbum comptava amb la balada emotiva Live to Tell que originalment havia escrit per a la pel·lícula At Close Range la qual protagonitzava el seu marit de llavors, Sean Penn. Aquesta cançó fou llançada com un avenç de l'àlbum, i hi causà impacte ja que revelava una Madonna nova: sense joies, molt tapada de vestuari i amb un to de veu més greu i compacte, gràcies a classes de cant.
L'àlbum era també el primer que l'acreditava com a productora, a més de comptar amb la col·laboració de Patrick Leonard, qui seria el seu amic i un col·laborador a llarg termini. True Blue arribà al número u en alguns països i va vendre aviat més d'onze milions de còpies. De l'àlbum van desprendre's cinc senzills: Live to Tell, Papa Don't Preach, Open Your Heart, True Blue i La Isla Bonita, arribant els tres primers al número u en les llistes nord-americanes i la resta arribant al Top 5. Fins la data, True Blue ha venut 20 milions de còpies al món i ha estat certificat amb set discs de platí a Estats Units per més de 7 milions de còpies, venudes únicament a aquest país.
Tracklist:
01 - Papa Don't Preach (Dubtronic's RIT No Talking Edit)
02 - Open Your Heart (Pander's Padlock Radio Mix)
03 - White Heat (Roy'z '09 Mix)
04 - Live To Tell (Beware Of The Moon Manu Mix)
05 - Where's The Party (Shep Pettibone Route 88 Extended)
06 - True Blue (AAB's The Color Mix Edit)
07 - La Isla Bonita (Bo.Dà Jazz Cover)
08 - Jimmy Jimmy (Donny's Sport Cars Mix)
09 - Love Makes The World Go Round (Junior Jaxx Thunder Tribal Mix)
